基礎的な官能基変換反応 ＜カルボキシ基 ⇒ ヒドロキシ基＞
・ボラン還元
ボランは、カルボン酸をアルコールへと選択的に還元可能。
THF錯体、ジメチルスルフィド錯体等が市販されている。
ジメチルスルフィド錯体は安価だが、悪臭の問題がある。
THF錯体が扱いやすい。
・活性エステルの還元
活性エステルを介した二段階法。
カルボン酸をアルコールに one-pot で還元できる。
信頼性が高く、カルボン酸を還元する際に常用される。
アシルイミダゾールは、比較的安定なため扱いやすい。
・NaBH4 / I2
系中でボランを発生させる方法。加熱が必要な場合がある。
安価であるため、大量合成の際にも有用だと思われる。
(ボラン発生の際、水素ガスが出るので、密閉条件にはしない）
・NaBH4 / BF3・Et2O
BF3 存在下では、NaBH4 でカルボン酸をアルコールへと還元可能。
・LiBH4
LiBH4 を用いた還元も報告されている。
NaBH4 と LiCl から系中で発生させると安価。
LiBH4 に関しては、THF 溶液なども市販されている。
副反応の懸念がないのなら、普通に LAH で還元すれば良い。
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